BAB II

PEMBAHASAN

A.    Defenisi Alkohol

Dalam kimia, alkohol (atau alkanol) adalah istilah yang umum untuk senyawa organik apa pun yang memiliki gugus hidroksil (-OH) yang terikat pada atom karbon, yang ia sendiri terikat pada atom hidrogen dan/atau atom karbon lain.

Alkohol sering dipakai untuk menyebut etanol, yang juga disebut grain alcohol; dan kadang untuk minuman yang mengandung alkohol. Hal ini disebabkan karena memang etanol yang digunakan sebagai bahan dasar pada minuman tersebut, bukan metanol, atau grup alkohol lainnya. Begitu juga dengan alkohol yang digunakan dalam dunia famasi. Alkohol yang dimaksudkan adalah etanol. Sebenarnya alkohol dalam ilmu kimia memiliki pengertian yang lebih luas lagi.

Etanol, disebut juga etil alkohol, alkohol murni, alkohol absolut, atau alkohol saja, adalah sejenis cairan yang mudah menguap, mudah terbakar, tak berwarna, dan merupakan alkohol yang paling sering digunakan dalam kehidupan sehari-hari. Senyawa ini merupakan obat psikoaktif dan dapat ditemukan pada minuman beralkohol dan termometer modern. Etanol adalah salah satu obat rekreasi yang paling tua. Etanol termasuk ke dalam alkohol rantai tunggal, dengan rumus kimia C2H5OH dan rumus empiris C₂H₆O. Ia merupakan isomer konstitusional dari dimetil eter.

B.     Sejarah alkohol

Etanol telah digunakan manusia sejak zaman prasejarah sebagai bahan pemabuk dalam minuman beralkohol. Residu yang ditemukan pada peninggalan keramik yang berumur 9000 tahun dari Cina bagian utara menunjukkan bahwa minuman beralkohol telah digunakan oleh manusia prasejarah dari masa Neolitik.

Etanol dan alkohol membentuk larutan azeotrop. Karena itu pemurnian etanol yang mengandung air dengan cara penyulingan biasa hanya mampu menghasilkan etanol dengan kemurnian 96%. Etanol murni (absolut) dihasilkan pertama kali pada tahun 1796 oleh Johan Tobias Lowitz yaitu dengan cara menyaring alkohol hasil distilasi melalui arang.

Lavoisier menggambarkan bahwa etanol adalah senyawa yang terbentuk dari karbon, hidrogen dan oksigen. Pada tahun 1808 Saussure berhasil menentukan rumus kimia etanol. Lima puluh tahun kemudian (1858), Couper mempublikasikan rumus kimia etanol. Dengan demikian etanol adalah salah satu senyawa kimia yang pertama kali ditemukan rumus kimianya. Etanol pertama kali dibuat secara sintetik pada tahun 1826 secara terpisah oleh Henry Hennel dari Britania Raya dan S.G. Sérullas dari Perancis. Pada tahun 1828, Michael Faraday berhasil membuat etanol dari hidrasi etilena yang dikatalisis oleh asam. Proses ini mirip dengan proses sintesis etanol industri modern.

C.    Jenis – jenis Alkohol.

Alkohol dapat dibagi kedalam beberapa kelompok tergantung pada bagaimana posisi gugus -OH dalam rantai atom-atom karbonnya. Masing-masing kelompok alkohol ini juga memiliki beberapa perbedaan kimiawi.

-          Alkohol Primer

Pada alkohol primer(1°), atom karbon yang membawa gugus -OH hanya terikat pada satu gugus alkil.bPerhatikan bahwa tidak jadi masalah seberapa kompleks gugus alkil yang terikat. Pada gambar di samping, hanya ada satu ikatan antara gugus CH₂ yang mengikat gugus -OH dengan sebuah gugus alkil.

-          Alkohol sekunder

Pada alkohol sekunder (2°), atom karbon yang mengikat gugus -OH berikatan langsung dengan dua gugus alkil, kedua gugus alkil ini bisa sama atau berbeda.

Alkohol tersier

Pada alkohol tersier (3°), atom karbon yang mengikat gugus -OH berikatan langsung dengan tiga gugus alkil, yang bisa merupakan kombinasi dari alkil yang sama atau berbeda.

D.      Sifat-Sifat Alkohol

1.      Sifat Fisik

a.       Tiga suku pertama alkohol (metanol, etanol, dan propanol) mudah larut dalam air dengan semua perbandingan. Alkohol merupakan cairan tidak berwarna (jernih) dan berbau khas

b.      Titik cair dan titik didihnya meningkat sesuai dengan bertambahnya Mr alkanol.

2.      Sifat Kimia

a.       Ikatan Hidrogen, Antarmolekul hidrogen terdapat ikatan hidrogen.

b.       Kepolaran, Alkohol bersifat polar karena memiliki gugus OH. Kepolaran alkohol akan makin kecil jika suhunya makin tinggi.

c.        Reaksi Dengan Logam, Alkohol kering dapat bereaksi dengan logam K dan Na.

d.      Oksidasi, Alkohol primer dan sekunder dapat dioksidasi dengan menggunakan oksidator, tetapi alkohol tersier tidak.

E.     Reaksi Spesifik pada Alkohol

1. Reaksi dengan logam aktif

Atom H dari gugus –OH dapat disubstitusi oleh logam aktif seperti natrium dan kalium, membentuk alkoksida dan gas hidrogen. Reaksi ini mirip dengan reaksi natrium dengan air, tetapi reaksi dengan air berlangsung lebih cepat. Reaksi ini menunjukkan bahwa alkohol bersifat sebagai asam lemah (lebih lemah daripada air).

Contoh :

b.      Substitusi Gugus –OH oleh Halogen

Gugus –OH alkohol dapat disubstitusi oleh atom halogen bila direaksikan dengan HX pekat, PX₃ atau PX₅ (X= halogen).

Contoh:

 

3. Oksidasi Alkohol

Alkohol sederhana mudah terbakar membentuk gas karbon dioksida dan uap air. Oleh karena itu, etanol digunakan sebagai bahan bakar spirtus (spiritus). Reaksi pembakaran etanol, berlangsung sebagai berikut:

 

Dengan zat-zat pengoksidasi sedang, seperti larutan K₂Cr₂O₇ dalam lingkungan asam, alkohol teroksidasi sebagai berikut:

                                i.            Alkohol primer membentuk aldehida dan dapat teroksidasi lebih lanjut membentuk asam karboksilat.

                              ii.            Alkohol sekunder membentuk keton.

                            iii.            Alkohol tersier tidak teroksidasi.

Reaksi oksidasi etanol dapat dianggap berlangsung sebagai berikut:

 

Etanol yang dihasilkan dapat teroksidasi lebih lanjut membentuk asam asetat. Hal ini terjadi karena oksidasi aldehida lebih mudah daripada oksidasi alkohol.

 

4. Pembentukan Ester (Esterifikasi)

Alkohol bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester dan air.

 

5. Dehidrasi Alkohol

Jika alkohol dipanaskan bersama asam sulfat pekat akan mengalami dehidrasi (melepas molekul air) membentuk eter atau alkena. Pemanasan pada suhu sekitar 130⁰C menghasilkan eter, sedangkan pemanasan pada suhu sekitar 180⁰C menghasilkan alkena. Reaksi dehidrasi etanol berlangsung sebagai berikut:

 

F.     Senyawa – senyawa alkohol

1.      Metanol

Dalam industri metanol diubah menjadi formaldehid atau digunakan untuk mensintesa bahan kimia lain. Metanol digunakan sebagai pelarut dan sebagai bahan bakar bersih. Metanol mungkin juga mempunyai kegunaan baru dalam bidang pertanian. Pada awal tahun 1990-an Arthur Nonomura, seorang ilmuan yang menjadi petani, menemukan bahwa dalam kondisi panas menyemprotkan larutan cairan metanol pada beberapa tumbuhan dapat menggandakan tingkat pertumbuhannya dan mengurangi kebutuhan air hingga separuhnya. Nonomura menyadari bahwa pada saat-saat panas dipertanian beberapa tumbuhan menjadi layu. Berdasarkan risetnya sebagai ilmuwan ia menyemprot beberapa tumbuhan dengan larutan metanol yang sangat encer. Tumbuhan yang disemprot tidak lagi layu dan tumbuh lebih besar pada tingkat yang lebih cepat daripada tumbuhan yang tidak disemprot. Akan tetapi metanol akan efektif dalam kondisi panas atau terkena sinar matahari dan untuk tumbuhan kapas, gandum, strawberi, melon dan mawar. Kegunaanya dapat terlihat jelas, hasil tanaman lebih banyak dan lebih cepat, penggunaan air lebih efisien, dan tidak diperlukannya pestisida.

Tidak seperti alkohol pada minuman, metanol tetap beracun meskipun dalam jumlah kecil. Gejala keracunan metanol adalah kebutaan karena metanol menyerang syaraf penglihatan; juga dapat berakibat kematian.

2.      Etanol

Pada kebanyakan orang dewasa metabolisme tubuh dapat mencerna sejumlah kecil etanol dengan tingkat keracunan yang rendah. Etil alcohol pada umumnya disebut alkohol padi-padian atau alkohol minuman karena dapat dihasilkan dari fermentasi gula alam dan tepung yang dihidrolisa yang terdapat pada anggur dan padi-padian.

Seseorang dengan konsentrasi alkohol dalam darahnya mencapai 0,3% jelas terlihat mabuk; mereka yang mencapai 0,4% tidak sadar atau tidak mampu merespon tindakan; dan konsentrasi 0,5% - 1% dapat menyebabkan koma maupun kematian.

Pada orang yang kecanduan alkohol kemungkinan hidup berkurang 10hingga 15 tahun karena kerusakan hati dan penyakit jantung dan pembuluhdarah, khususnya jika mereka merokok. Hal ini merupakan karena pelarutorganik yang baik, etanol udah menembus pembatas darah otak danmembran plasenta, sehingga membahayakan janin pada ibu hamil. Gejala Fetal Alcohol Syndrome (FAS)/ sindrom pada janin meliputi sumbing pada wajah, ukuran otak di bawah normal, kesulitan pemahaman, dan perkembangan fisik yang terbelakang.

Etanol mempunyai banyak kegunaan lainnya, sebagai pelarut (vanilla atau ekstrak lain di rumah seringkali larutan etanol) dan antiseptik (pencuci mulut mengandung alkohol 5% - 30%). Etil alkohol yang dihasilkan untuk kegunaan selain konsumsi manusia diubah sifatnya dengan menambahkan metil dan isopropil alkohol dan tidak untuk minuman. Untuk tujuan komersial, bahan ini biasanya dihasilkan dari hidrasi etana.

Etanol dapat ditambahkan ke dalam bensin sebagai pengganti MTBE (methyl tertiary buthyl ether) yang sulit didegradasi sehingga mencemari lingkungan. Bensin yang ditambah etanol efisiensi pembakarannya meningkat sehingga pembakarannya. Akibatnya akan mengurangi tingkat pencemaran udara. Campuran bensin-etanol biasa diberi nama gasohol. Gasohol E10 artinya campuran 10% etanol dan 90% bensin, gasohol dapat digunakan pada semua tipe mobil yang menggunakan bahan bakar bensin.

3.      Spiritus

Spiritus merupakan salah satu jenis alkohol yang banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari sebagai bahan bakar lampu spiritus (pembakar spiritus) dan untuk menyalakan lampu petromak. Di laboratorium pembakar spiritus digunakan untuk uji nyala. Pembakar spiritus juga digunakan untuk proses sterilisasi di laboratorium mikrobiologi. Spiritus bersifat racun, karena adanya kandungan metanol didalamnya. Bahan utama spiritus adalah etanol dan bahan tambahan terdiri dari metanol, benzena dan piridin.

4.       Glikol

Alkohol sederhana yang selama ini kita temui masing-masing hanya mengandung satu gugus hidroksil (-OH). Ini disebut alkohol monohidrat. Beberapa alkohol penting mengandung lebih dari satu gugus hidroksil tiap molekul. Ini disebut alkohol polihidrat. Alkohol yang mempunyai dua gugus hidroksil disebut alkohol dihidrat, dan yang mempunyai tiga gugus hidroksil disebut alkohol trihidrat.

Alkohol dihidrat sering disebut glikol. Yang paling penting dari jenis ini adalah etilen glikol. Nama IUPAC dari etilen glikol adalah 1,2-etanadiol. Senyawa ini merupakan bahan utama pada campuran antibeku permanen untuk radiator kendaraan bermotor. Etilen glikol adalah cairan yang manis, tak berwarna dan agak lengket. Karena keberadaan dua gugus hidroksil, maka ikatan intermolekul hidrogen menjadi lebih besar. Oleh sebab itu etilen glikol mempunyai titik didih yang tinggi (198oC) dan tidak menguap jika dipakai sebagai anti beku. Etilen gikol juga mudah bercampur dengan air. Suatu larutan 60% etilen glikol dalam air tidak membeku sampai suhunya turun hingga -49⁰C.

5.       Gliserol

Gliserol juga disebut gliserin, merupakan salah satu senyawa alcohol trihidrat. Gliserol berbentuk cairan manis seperti sirup. karena tidak beracun, gliserol merupakan hasil dari hidrolisa lemak dan minyak Gliserol digunakan secara luas dalam bidang industri meliputi :

1. Pembuatan lotion tangan dan kosmetik.

2. Bahan tambahan dalam tinta.

3. Penganti pencahar gliserol.

4. Bahan pemanis dan pelarut pada obat-obatan.

5. Pelumas.

6. Bahan dasar dalam produksi plasik, pelapis permukaan dan fiber sintetik.

7. Bahan baku nitrogliserin.

G.    Sinstesis / Pembutaan Alkohol

Ada 2 reaksi yang dapat dipakai untuk membuat/mensintesis alkohol dari gugus karbonil: reaksi adisi Grignard dan reaksi reduksi.

1.      Reaksi adisi Grignard

Reagen grignard dibuat dengan cara mencampurkan logam magnesium dengan alkil halida (atau haloalkana). Atom magnesium akan menempati posisi diantara gugus alkil dan atom halogen (X) dengan rumus umum:

R-X + Mg → R-Mg-X

Pada contoh di bawah ini, digunakan bromin sebagai reagen grignard karena bromin merupakan atom halogen yang biasa dipakai dalam pembuatan reagen grignard.

Mekanisme dari reagen Grignard yang bereaksi dengan sebuah karbonil

-          Sintesis dari formaldehida

Reaksi diatas menunjukkan sintesis alkohol yang dihasilkan dari formaldehida dan reagen Grignard. Alkohol yang dihasilkan berjenis alkohol primer.

-          Sintesis dari aldehida

 

Reaksi diatas menunjukkan sintesis alkohol yang dihasilkan dari aldehida dan reagen Grignard. Alkohol yang dihasilkan berjenis alkohol sekunder.

-          Sintesis dari keton

 

Reaksi diatas menunjukkan sintesis alkohol yang dihasilkan dari keton dan reagen Grignard. Alkohol yang dihasilkan berjenis alkohol tersier.

-          Sintesis dari ester

Reaksi diatas menunjukkan sintesis alkohol dari ester dengan reaksi reduksi. Ester dapat terhidrolisa menjadi alkohol dan asam karboksilat.

-          Sintesis dari asam karboksilat

 

Reaksi diatas menunjukkan sintesis alkohol dari asam karboksilat dengan reaksi reduksi.

H.    Tata Nama Alkohol

1.      Penamaan Menurut IUPAC

Menurut  IUPAC, penamaan alkohol sama seperti penamaan alkana dengan menambahkan akhirhan –ol.

1.      Rantai terpanajang yang mengandung gugus hidroksil diberi nama dengan mengganti akhiran –na dengan –ol.

2.      Penomora rantai cabang dilakukan dengan mmeberi atom karbon yang mengandung gugus hidroksil dengan nomor yang paling kecil.

3.      Jikan banyak rantai cabanang pada rantai utama, penamaan ranta utama berdasarkan alphabet.

 

Bebeera nama senyawa alkohol yang sudah diknenal secara luas dan telah diakui oleh IUPAC adalah sebagai berikut :

 

2.      Nama Trivial

Rumus kimia	Nama IUPAC	Nama umum
Alkohol monohidrik
CH3OH	Metanol	Alkohol kayu
C2H5OH	Etanol	Alkohol gandum
C3H7OH	Isopropil alkohol	Alkohol gosok
C5H11OH	Pentanol	Amil alkohol
C16H33OH	1-Heksadekanol	Cetil alkohol
Alkohol polihidrik
C2H4(OH)2	1,2-etadienol	Etilen glikol
C3H5(OH)3	1,2,3-propatrienol	Gliserol
C4H6(OH)4	1,2,3,4-butatetraenol	Eritritol
C5H7(OH)5	1,2,3,4,5-pentapentanol	Xylitol
C6H8(OH)6	1,2,3,4,5,6-heksaheksanol	Mannitol, Sorbitol
C7H9(OH)7	1,2,3,4,5,6,7-heptaheptanol	Volemitol
Alkohol alifatik tidak tersaturasi
C3H5OH	Prop-2-ene-1-ol	Alil alkohol
C10H17OH	3,7-Dimethylocta-2,6-dien-1-ol	Geraniol
C3H3OH	Prop-2-in-1-ol	Propargil alkohol
Alkohol alisiklik
C6H6(OH)6	Cyclohexane-1,2,3,4,5,6-geksol	Inositol
C10H19OH	2 - (2-propyl)-5-methyl-cyclohexane-1-ol	Mentol

I.       Penggunaan Alkohol

Beberapa penggunaan senyawa alkohol dalam kehidupan sehari-hari antara lain :

1.      Pada umumnya alkohol digunakan sebagai pelarut. Misalnya vernis

2.      Etanol dengan kadar 76% digunakan sebagai zat antiseptik.

3.      Etanol juga banyak sebagai bahan pembuat plastik, bahan peledak, kosmestik.

4.      Campuran etanol dengan metanol digunakan sebagai bahan bakar yang biasa dikenal dengan nama Spirtus.

Etanol banyak digunakan sebagai bahan dasar pembuatan minuman keras